2002年的台湾街头
2002年的秋天，林俊杰独自一人来到台湾省台北市，因为常年生活在新加坡，他的国语还不流利。这让年轻时内向的林俊杰在成为歌手的开始并不顺利。此时 21岁的林俊杰在台湾并没有朋友，他当时和父亲约定好 如果三年内在音乐上没有什么成绩就回去好好读书。
第一张专辑《乐行者》的制作期间林俊杰产生了巨大的压力，这样他也一度陷入了自我怀疑，认为自己不会成功。林怡凤后来在节目中这样说到：那个时候的他比较担心作品上面选歌选不好怎么办？如果写不好怎么办？会不会让人家会不会喜欢他， 他就一直在担心这些事情。许环良也说到林俊杰第一张唱片要发行的时候， 他跑来跟他讲 他说：许环良老师我很紧张。然后我就问他：你紧张什么？这时的林俊杰又问他：许老师，你觉得我能成功吗？你看我唱歌，声音也没有很特别，然后我长得也不是很帅啊，不像师兄的声音这么特别，你确定我会成功吗？你为什么要签我？。还好这时他的导师许环良给了他很大的支持，他也在生活中认识了新的朋友，作词人——林怡凤。
林怡凤
林怡凤是海蝶音乐董事长林秋离的学生，林俊杰出道前林怡凤就已经为阿杜写了大火的《坚持到底》和《幻想》。作为已经小有名气的作词人林怡凤性格上却很随和。在生活和工作上都很照顾刚到台湾的林俊杰，他也成为了林俊杰来到台湾的第一个朋友。两个人也互相彼此相信新人对方。林怡凤在他的访谈节目中说到”我一直都在听JJ的那些Demo， 从他还没有发片之前就听过他非常非常多的demo。我觉得他很神奇的是他的音乐有很强的画面感。我每次听他的歌我都觉得很多的画面会浮现在脑海里面，于是我就去试了写了距离这首词出来，然后交给了林秋离老师“。这首歌后来也收录到了JJ的第二张专辑《第二天堂》里面。从2002年到台湾，从一开始陌生的环境，林怡凤可以说时林俊杰真正意义上的第一个朋友。接近知己的那种感觉，会分享心事，分享痛苦困难，他是让我适应台湾这个地方，这个城市。这也是后来林俊杰在节目中说到的
林秋离
后来，林怡凤也成为了林俊杰的御用作词人之一，他们共同创作了距离，发现爱，期待爱，不潮不用花钱，背对背拥抱，声声，手心的蔷薇，关键词，等等脍炙人口的作品，直到现在，他们依旧是很要好的朋友。
2003年的四月，林俊杰的第一张专辑《乐行者》正式发布，作为没有什么名气的新人，林俊杰的宣传现场常常需要借用阿杜的流量，看似将要起步的事业又在这时戛然而止。这一年，超级巨星张国荣自杀了，又赶上了非典的大流行，林俊杰这个没有人理会的小歌手所有的户外宣传全部被叫停。林俊杰在2017年的专辑《伟大的渺小》中用穿越这首歌的歌词记录了当时的心情。
2003年的非典成为了让人挥之不去的噩梦
2003年的那一年是林俊杰在那时候最落寞的一年，在这期间，林俊杰一度觉得自己可能要回新加坡读书了，幸运的是当时的海蝶音乐在专辑的宣传上有着强大的优势，在老板林秋离的大力支持下唱片团队把目光集中到了内地的2，3线城市。在这一年里唱片团队带着林俊杰跑了内地几十座城市。硬生生的把专辑跑出了人气，也跑红了《就是我》《冻结》等早期大红的歌曲。最终《乐行者》在台湾拿下了连续四周的新人销售榜冠军，在内地更是拿下了近百万张的销量。
乐行者
2004年的母亲节，是15届台湾金曲奖颁奖典礼。这一天林俊杰拿到了梦寐以求的金曲奖最佳新人奖。他也终于可以跟回新加坡读书的噩梦说再见了。他当时站上颁奖台上发表了这样一段感言“真的真的是没有想到，谢谢，谢谢评审颁这个奖给我，我会继续努力做好音乐。我这一生中没有那么紧张过，今天终于体会到每个歌手第一次入围这个奖项的这个感觉，然后首先要感谢我的上帝给我做音乐的灵感，也要感谢我爸爸妈妈，特别要跟我妈说希望你会喜欢，在母亲节这是送给你母亲节礼物。公司的人都说我讲话太快，所以，现在要试着放慢一下，我也要感谢我的公司海蝶音乐每一个 每一个员工，每一个老师们，因为我觉得最辛苦的真的还是你们。 谢谢许环良老师，谢谢林秋离老师，然后我要感谢所有的媒体朋友，谢谢你们的照顾，还有感谢所有喜欢我的音乐的朋友，所有支持我的朋友谢谢你们”林俊杰也是一个非常懂礼貌有感恩之心的大男孩，试问有几个人不喜欢这样的偶像呢？只是那时的林俊杰可能没有想到，下一次他在站在台上领奖是十年之后。
林俊杰最佳新人奖
2004年的春天，林俊杰前往美国。开始了他第二张专辑《第二天堂》的录制。他在这里学到了很多东西。很多之前不知道的。
第二天堂
2004年，6月4日。林俊杰的第二张专辑《第二天堂》正式发布，在这张专辑里林俊杰不仅整张专辑全曲包办，更是参与了编曲和制作。专辑由许环良监制，大部分的作歌填写及概念部分由林秋离把握。但是《第二天堂》因为“天堂”二字的存在内地并未过审，所以内地版专辑不仅少了第二天堂这首歌，而且还面临一个重新选择首波主打歌的问题。因祸得福的，最后选中了《江南》。《江南》这首歌灵感来自香港漫画《风云》，原本的歌名叫做《天下》也正是靠着主打歌《江南》林俊杰才真正开始的为人所知。后来林俊杰有综艺节目《梦想时线》中展示这首歌的demo。感兴趣的可以去停下，非常好听。
江南
据说林俊杰为了宣传《乐行者》在内地跑通告的时候来到了西安，在西安参观完兵马俑以后，就在酒店里对着西安的古城墙，重新修改了天下的demo写下了江南。以至于他后来对古城墙颇有感情，认为西安是他的福地。值得一提的是，江南歌词里面也出现了风云二字，演唱的同时林俊杰也像是顺便吐槽了一下剧情。
《第二天堂》这首专辑在选歌的时候，《江南》这首歌并不被看好，当时还没有流行中国风，有人认为这首歌曲的实验性太强。这导致江南一度可能不会被收录在林俊杰的专辑中。但是在林俊杰的坚持下，江南最终还是获得了成功。从《第二天堂》开始 ，林俊杰渐渐尝试不同风格的作品和演唱技巧，《第二天堂》的游戏科幻风，《害怕》的美式抒情风，《江南》的中国风R&B，《距离》和《美人鱼》的真假音转换，每一首歌都可以看到林俊杰的努力和成长
2004年的华语乐坛可谓是神仙打架的一年，在这华语流行乐的最后一个黄金期，林俊杰的《江南》与周杰伦的《七里香》飞儿乐团的《我们的爱》张韶涵的《寓言》蔡依林的《爱情36计》梁静茹的《宁夏》五月天的《倔强》孙燕姿的《我也很想他》she的《波斯猫》同年发售，此时的林俊杰已经在华语乐坛崭露头角。但是在台湾，依旧是周杰伦，王力宏，陶喆等人的天下。
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