1979年1月18日，周杰伦出生在台北市一个普通的家庭。周杰伦妈妈回忆说：“胖嘟嘟笑起来带着小酒窝，可爱的模样真的很讨人喜欢。
从小杰伦听到音乐就会兴奋地随着节奏摇晃，不只爱看孙越、陶大伟的表演，也常戴着墨镜模仿高凌风唱歌，坐在电视机前也会跟着广告唱唱跳跳。三岁对录音有兴趣，就常常拿着录音机录自己的声音，或唱歌，或编故事，自编、自导、自演又自唱一番。”
3岁开始练习弹琴时，妈妈就看出他在音乐上的天分，因此对他的要求很严格，于是，童年的周杰伦被剥夺了玩的权利，所有的日子都是在钢琴边度过的。歌曲《听妈妈的话》中不难看出妈妈对他的严厉。
杰伦是家中独子，个性内向害羞。14岁时周杰伦父母离婚了。在单亲家庭里长大的他，从小是妈妈和外婆带大的，因此外婆和妈妈就成了他生命中最敬爱的两位女人。他为此还写了一给妈妈的歌，《听妈妈的话》，也写了一首《外婆》，前期也有一首《爸，我回来了》对比前面两首歌词叙述，不难看出，父母离婚后，对于母亲和外婆更亲近一些。
父母离婚后，让他更加孤僻，不爱讲话，因此玩伴并不多。大都是跟邻居还有同学一起玩，不能说完全自我封闭，但的确自己的空间比较小。要他回忆小时候记忆最深刻的事，他居然说是外婆家里养的大狗狗，因为小杰伦常常和狗狗玩，有时还想象自己是大将军，把狗狗当马骑。他说如果有了兄弟姐妹的话，他的人生想法也会跟现在不同。
周杰伦考上台北淡水高中的音乐科后，因为弹得一手好琴，又很会打篮球，一下子成了学校里的风云人物，更是许多女同学心中的白马王子。这时候的杰伦才开始有谈得来的好朋友，而且在同学的鼓励下尝试自己创作歌曲，不少同学还抢着收藏。
1996年6月，高中毕业后的周杰伦一时找不到工作，便只好应聘到一家餐馆当了名服务生。这份工作看似简单，可真正做起来却并不容易。因为客人多了，就容易把菜传错。而一旦出了错，服务生不仅要受顾客的气，而且老板还要扣发薪水。
有一位学妹帮他报名“超级新人王”这个台湾的偶像征选节目。该节目制作人后来和讶异不已的周杰伦联络上，要他参赛表演。但周杰伦不敢独唱。最后，他帮一位想当歌手的朋友钢琴伴奏，表演得很差。当时节目主持人吴宗宪一直都在寻找新人。他看了一眼那个紧张的钢琴伴奏小子和歌声像乌鸦叫的歌手，心想，算了吧！
吴宗宪说：“我一点都不觉得好听，那个歌手唱得真烂。”不过，他看了看乐谱：我从裁判的肩膀后头，看了一眼乐谱，结果惊为天人。非常地复杂、做得很棒。录完影后，吴宗宪走到后台找周杰伦，他当时头戴棒球帽，几乎盖住整个眼部。
1997年，周杰伦参加了《超猛新人王》。表现并不算好的杰伦意外得到了吴宗宪的垂青，因为他的作曲确实不错，深谈之后，决定聘请杰伦到自己的唱片公司担任音乐制作助理的职务。
制作助理的工作做了一年多，这个工作什么杂事都得做，有时还得帮大家买饭盒，而且薪水又很少，不过杰伦做得很快乐。给了许多歌手写过歌，但都被一一退了回来，旋律形式新颖，歌词被批单一，出糙。逐渐的，他从小扎扎实实打下的音乐根基让他的表现越来越亮眼，老板吴宗宪看在眼里，决定给这个很有才华的小伙子一个机会，让他拥有自己的舞台，当个创作歌手。
1999年12月的一天，吴宗宪将周杰伦叫到办公室，十分郑重地说：“阿伦，给你10天的时间，如果你能写出50首歌，而我可以从中挑出10首，那么我就帮你出唱片。”
周杰伦兴奋不已，跑到街上买回一大箱方便面。他想，就是拼了命，也要做最后的挣扎。因为他知道，老板给他的机会也许就这一次了。
那段时间，他几乎是一首接一首地创作，而每当他疲惫的时候，就在房间的某个角落里打个盹儿，醒来之后继续下一首歌曲的创作。就这样，仅仅10天时间，周杰伦真的拿出了50首歌曲，而且每一首写得漂漂亮亮，谱得工工整整。
经过大半年时间的精心制作，周杰伦的第一张专辑——《JAY》制作出来了。而当时发专辑时需要老板的检验，当周杰伦唱一遍后，身为外国人的老板起身就要走了，是当时周杰伦的好友刘畊宏苦苦哀求老板，才给了第二次机会。后来周杰伦拍电影时总是有刘畊宏的身影，这也是他对刘畊宏的报恩方式。
当专辑发行便一鸣惊人，不但唱片大卖，而且还一连夺得两届台湾流行音乐金曲奖的最佳流行演唱专辑、最佳制作人、作曲人等大奖。当时连吴宗宪都不看好这个唱歌咬字不清的周杰伦。然而，周杰伦的唱歌方式独特，引领了一个新时代。
如今周杰伦十几二十年的歌，还在各大热榜上，当年他一个人打败了韩流统治的大陆市场，也终结了香港四大天王一发歌就霸榜的时代。
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