初识杨乃文是在伍佰《真世界》巡回演唱会上，杨乃文作为嘉宾和伍佰共同演唱了《一个人》，这首歌是伍佰作词并制作的歌曲。舞台上杨乃文表情很酷，有一种无法言语的气质，她的脸庞永远不苟言笑，使得她站在舞台上，不说话不唱歌就有一种强大的气场，让你欲罢不能。
杨乃文会成为歌手，和音乐制作人林暐哲有很大的关系。一次偶然的机会，杨乃文认识了音乐人李雨寰和林伟哲，成为她音乐生涯的转折点。制作人林伟哲相信自己的眼光并极力推荐杨乃文，在他的引荐下杨乃文很快成为魔岩唱片的正式签约歌手，筹备两年于1997年，推出首张个人音乐专辑《ONE》，从而正式出道。《ONE》是独立领域到流行歌坛的成功实验品，音乐的冷酷从唱片的封面渗透进了乐迷的骨髓。其中，《星星堆满天》因旋律上口成为杨乃文的成名曲，之后无论谁的翻唱都难以超越。《你就是吃定我》和伍佰填词的《一个人》也非常符合杨乃文气质的作品。
1999年推出专辑《SILENCE》，杨乃文在专辑中创作了一首歌曲“Fear”，叙述内心的心路历程，对于未来不确定的无力感；张震岳为她量身创作两首歌曲，《我给的爱》、《不要来找我》一首快歌、一首慢歌。主打歌曲Silence由林暐哲创作，专辑中还有一首《静止》，这首歌是大张伟写的，后来二人一起演唱过。2000凭借这张专辑获得第11届“金曲奖”最佳女演唱人奖。当张学友、梅艳芳将奖杯端给杨乃文时，杨乃文一脸淡定上了台。她只说了六个字：谢谢大家，谢谢，留下了错愕的人们。人们开始猜忌这位歌手的高傲冷漠，各种报道也扑面而来。杨乃文后来解释说：并非自己高冷而是因为自己胆小，她怕被王菲、莫文蔚等其他入围的歌手粉丝骂。
2001年推出第三张个人音乐专辑《应该》。一向以强烈的摇滚曲风受到喜爱的她，这一次，她有更鲜明的英式摇滚曲风如QUEEN、“不得不”、“证据”、“太骄傲”，抒情摇滚如“应该”、“祝我幸福”、“放轻点”。2001年魔岩唱片宣布解散，这对杨乃文打击很大。一向不善言辞的她硬着头皮需要找新东家，后来杨乃文加入亚神音乐。
2006年推出第四张个人音乐专辑《女爵》。杨乃文担任全职制作人，邀请李雨寰共同操刀。专辑除了收录两首杨乃文的创作外，还有贾敏恕、陈珊妮、陈晓娟等音乐人的创作。在整张专辑概念不设限的状态下，杨乃文与李雨寰将专辑的基调定为“爱情”，所有歌曲都代表着杨乃文对于爱情的看法。这张专辑也是杨乃文与吴青峰首次合作，也是吴青峰第一次为他人量身打造作品。吴青峰之所以把这么重要的第一次给了杨乃文，是因为早在高中时代，吴青峰就奉杨乃文为女神，卧室墙上挂着杨乃文的海报。
2013年推出第五张个人音乐专辑《ZERO》。2012年底，杨乃文父亲因病去世，令杨乃文受到打击。因此，杨乃文将专辑命名为《ZERO》，因为“零”是结束，也是开始，象征着挫折终将过去，也象征着杨乃文的作品从原点重新开始。
2016年推出第六张个人音乐专辑《离心力》。杨乃文在专辑中首度与中国大陆乐团火星电台合作。在收歌过程中，杨乃文听到了火星电台创作的《恋人的絮语》及《渴寞》，两首歌曲正是杨乃文所喜欢的，因此与火星电台展开了合作。杨乃文计划在专辑中收录十首歌曲，但在专辑收到第九首歌后，火星电台将《推开世界的门》和《粉笔做的手》两首歌一同交给杨乃文。杨乃文对这两首歌都较为喜欢，因此破例在专辑中收录11首歌曲。
2019年推出了第七张个人专辑《越美丽越看不见》。参加《蒙面唱将猜猜猜》《歌手2019》 两档节目后，听众对于杨乃文的印象发生了变化，杨乃文也重新思考了自己的音乐方向。在专辑制作阶段，杨乃文抱着实验的想法，邀请了郭顶、徐佳莹、韦礼安、葛西瓦、宋念宇、蓝小邪等多位不同风格领域的制作人合作，力求为专辑注入不同的意象和风格。杨乃文在维系摇滚音乐风格的同时，也融入了众多不同的音乐元素。专辑大胆采用了各种不同音乐人的作品，整体上刚柔并存，音乐个性鲜明，辨识度很强。
2022年汪苏泷发表首张概念创作集《联名》，邀请杨乃文演唱《月亮,月亮》。这是一首并非汪苏泷典型风格的作品，因此也有了走出舒适区的肆意与狂野。而对于杨乃文来讲，与汪苏泷的合作，同样是一种跨界和冒险。两个音乐人在一首作品里，通过各种方式的碰撞、冲击，最终以拉扯、互动、互补的方式成就了一首作品。
杨乃文虽然在非常认真努力地做音乐，但其实在内地的知名度并没有很高，甚至在内地属于偏小众。参加歌手和蒙面唱将虽然让一些人认识了她，但你仍需要深入了解杨乃文。杨乃文是音乐界一种特立独行的存在，他听起来冷酷的声线背后是真挚和真诚。杨乃文以出世之心，做入世之事，一切都很“杨乃文”。
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